chemische Eigenschaften

Der Heizwert des Benzols beträgt 40.Benzol verbrennt mit gelber Flamme zu Wasser und Kohlenstoffdioxid, wobei die starke Rußentwicklung auf den hohen Kohlenstoffanteil der Verbindung hinweist.580 Kilojoule pro Kilogramm, die Verbrennungsenthalpie 3257,6 Kilojoule pro mol bei flüssigem Benzol und 3301 Kilojoule pro mol bei Gasförmigem. Benzol hat einen charakteristischen Geruch, den man als aromatisch bezeichnet. Die Geruchsschwelle ist sehr niedrig und liegt bei 1,5 bis 900 Milligramm pro Kubikmeter Luft.

Ein wichtiges (Erkennungs-)Merkmal ist das Ausbleiben einer Additionsreaktion mit Bromwasserstoffsäure.

Die in der Reihe der vier vom Aufbau her ähnlichen Verbindungen Cyclohexan, Cyclohexen, Cyclohexadien steigende Reaktivität gegenüber der Addition von Bromwasserstoff, würde eine noch größere Reaktivität von Benzol (also Cyclohexatrien) vermuten lassen, weil bei den ersten drei Verbindungen eine Zunahme der Reaktivität bedingt durch eine höhere Anzahl der Kohlenstoffdoppelbindungen festzustellen ist. Benzol addiert auf Grund seiner besonderen, aromatischen Stabilität, die durch die Delokalisation der Elektronen entsteht, Bromwasserstoffsäure nicht.

Benzolderivate und wichtige Substituenten

Viele wichtige Chemikalien haben einen Benzolring als Grundgerüst. Dazu gehören beispielsweise:.

Alkylsubstituenten:.

• Methylbenzol - Toluol (Lösungsmittel)
• Dimethylbenzol - Xylol (Lösungsmittel)
• 1,3,5 Trimethylbenzol - Mesitylen (Lösungsmittel)

andere funktionelle Gruppen:.

• HydroxyGruppe (-OH), Phenol (Antiseptikum)
• AminoGruppe (-NH₂), Anilin (zur Farbstoffproduktion)
• AlkoxyGruppe (-OC_nH_2n+1), Anisol (in Parfüm)
• Alkene (-C_nH_2n-1), Styrol (wichtiges Monomer zur Herstellung von Kunststoffen)

Produkte aus Benzol.

• Aspirin ( Acetylsalicylsäure )
• Paracetamol ( Paraacetylaminbenzol )

weitere aromatische Ringe führen zu polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen (PAKs) wie:.

• Naphthalin
• Anthracen
• Phenanthren